Fiestas de Agosto:
En las fiestas de agosto se unen tradición y modernidad para ofrecer a los visitantes diversas actividades como conciertos y verbenas, actividades deportivas, talleres infantiles y la Romería de la Virgen de la Jarosa, el 15 de agosto, que, además de los actos religiosos, permite al asistente disfrutar de un entorno privilegiado y un ambiente cálido con comida, juegos y música tradicional de rondallas y dulzaineros.

Fiestas Patronales:
En otoño se festeja el patrono San Miguel Arcángel, el 29 de septiembre, y San Francisco de Asís, el 4 de octubre. Durante estas fechas se realizan una serie de actos entre los que destaca con nombre propio la Feria taurina en la que participan relevantes figuras del mundo de los toros. Tampoco faltan los encierros, que son de los más importantes de la Comunidad de Madrid. También se ofertan bailes populares, fuegos artificiales, concursos y comidas… Una buena forma de despedir el verano y recibir el otoño con alegría.

El invierno trae de la mano dos simbólicas fechas que encuentran en Guadarrama su apogeo y singularidad: la Cabalgata de Reyes y el desfile de Carnavales. El 5 de enero, la tradicional llegada de sus Majestades de Oriente llena las calles de un colorista mundo de ilusión. El martes de Carnaval, un espectacular y concurrido desfile festeja la llegada de Don Carnal, y por la noche, antes del entierro de la sardina del miércoles, hay baile y música en la plaza.

Mercado Medieval:
El Mercado Medieval se viene celebrando desde hace muchos años en nuestra localidad el primer fin de semana de Agosto.
Sus puestos de venta de artesanía, comida y un sinfín de productos, comerciantes, artesanos y artistas vestidos con ropas de la época, acompañados de numerosos espectáculos: magia, malabares, circo, cetrería, pasacalles… atraen a gran cantidad de personas a visitarlo.

Carrera Pedreste Popular:
Se viene celebrando desde 1979 por las calles y carreteras del municipio. Es una prueba muy reconocida en el calendario de este tipo de eventos deportivos que ha conseguido tener un gran número de participantes que repiten la experiencia año tras año.